В период раннего средневековья, когда город одновременно являлся мощной пограничной крепостью, крупнейшим портом на Каспии и важнейшим торговым центром на караванном пути, вся территория города между двумя крепостными стенами использовалась, по-видимому, наиболее рационально: на западе — цитадель, на востоке — порт, в средней части города, возможно, размещался торговый центр.
О планировке и застройке средневекового Дербента в настоящее время во многом приходится говорить предположительно, так как археология еще почти не дает материала для убедительных реконструкций. Однако некоторые археологические материалы уже появились. Так, раскопки в верхней части города (А.А. Кудрявцев) свидетельствуют, что при Сасанидах этот район Дербента был заселен лишь до Джума-мечети.
В VIII-X вв., по-видимому, значительная часть территории города между крепостными стенами была постепенно освоена, хотя большая плотность застройки была характерна для кварталов, примыкающих к цитадели, а возможно, и для района порта.
В «Дербент-Наме» сообщается, что овладевший в 735 г. Дербентом арабский полководец Маслама-бен-Абдул-Малик разделил город на семь магалов (кварталов), в каждом из которых была построена мечеть. Кроме того, была сооружена большая соборная мечеть — Джума-мечеть.
В VIII-X вв., как сообщают арабские авторы, Дербент был одним из наиболее значительных городов Кавказа, главным торговым центром на Каспийском море.
Первые сообщения европейских путешественников, посетивших Дербент уже после разорения его монголами, позволяют предположить, что ранее, в период расцвета города, была застроена и его нижняя — приморская часть, пришедшая в упадок в период господства монгольских завоевателей. По словам Гильом де Рубрук, который проезжал через Дербент в 1253 г., «внизу этого города земля считалась прежде за настоящий рай».
Венецианский посол Контарини, посетивший Дербент в 1475 г., писал: «В Дербенте великолепные каменные стены, очень толстые и хорошо сложенные, но под горой, по направлению к замку, город заселен едва на одну шестую часть [своей площади], а в сторону моря он весь разрушен». Следовательно, город в XV в. в значительной степени опустел, и его застройка занимала лишь небольшую, ближайшую к цитадели часть территории, ограниченной параллельными стенами.
Под властью турок (1578-1606) Дербент пришел в еще больший упадок. По сообщению Иоганна Густава Гербера, турки опустошили весь город, а нижнюю часть, в которой жили «греки» (христиане), разорили совсем. Проезжавший через Дербент в 1586 Г. грузинский посол сообщал, что город плохо укреплен и безлюден.
Как уже говорилось выше, большие работы по укреплению, застройке и благоустройству города были проведены в начале XVII в. после захвата Дербента персидским шахом Аббасом I. Город начинает постепенно оправляться от разорения и опустошения.
Первое изображение города, опубликованное Адамом Олеарием, и его подробное описание позволяют составить довольно четкое представление о застройке города в первой половине XVII в.
На рисунке Олеария (уточненном им для второго издания своей книги в 1656 г.) Дербент четко делится на пять частей:
1) цитадель с плотной застройкой, над которой возвышается минарет (как пишет Адам Олеарий, «здесь живет наместник; эта 42 часть вооружена пушками и 500 солдат»);
2) примыкающая к цитадели верхняя населенная часть города, ограниченная с востока каменной стеной; здесь выделяются крупные постройки — караван-сарай и Джума-мечеть;
3) начинающая застраиваться средняя часть города, также отделенная с востока каменной стеной;
4) совершенно незастроенная нижняя часть города, отделенная от моря деревянной стеной с надвратной башней в центре (Олеарий пишет, что эта часть «имеет лишь немного садов и пашен»);
5) наконец, прибрежная полоса также без каких-либо строений.
Следовательно, застройка в городе в первой половине XVII в. тяготела к укрепленной цитадели, где помещался и административный центр города. Застроена была лишь незначительная часть территории между двумя параллельными стенами. Гавани в то время в Дербенте не было.
В значительной степени такое же положение сохранялось и в 1670 г., к которому относится описание Стрюйса. По его сведениям, в цитадели находится резиденция правителя («султана»), средняя часть города (где живут «персияне») — в очень плохом состоянии и наполнена старыми лачугами, а нижняя часть города — не обитаема.
В 1703 г. в Дербенте побывал Корнелий де Бруин, который не только описал город, но и опубликовал в 1718 г. второе из известных его изображений. «На спуске горы, со стороны моря, — писал он, — город защищен каменной стеной и имеет трое ворот, из которых только одни открыты. Город этот достаточно снабжен пушками, расставленными перед дворцом ханским, в числе 60, из коих многие медные; а так как стоит он на значительной высоте, то с моря имеет красивый вид». Опубликованное Корнелием де Бруином изображение Дербента представляет вид города с моря (с юго-востока). От моря город отделен стеной, южнее города на уровне цитадели- круглая отводная башня.
В XVII в. значение Дербента как торгового города вновь возрастает. Он начинает играть роль основного транзитного торгового центра в расширяющейся торговле России с Персией. Отсутствие в Дербенте порта мешало, однако, развитию морской торговли через Астрахань. Это прекрасно понимал Петр I, который стремился, утвердившись на Каспийском море, взять в свои руки торговлю Европы с Востоком, значительная часть которой шла через Каспий. Поэтому первой же заботой Петра I после занятия Дербента было создание в городе порта.
К 1722-1735 гг., когда в Дербенте находился русский гарнизон, относятся сохранившиеся в архивах первые планы города. Наиболее ранние из них во многом повторяют подробности описания и рисунка Олеария. Судя по этим чертежам, в начале XVIII века была застроена уже и средняя часть города, отделенная с востока второй поперечной каменной стеной.
На планах 1720-х гг. хорошо видны различия в застройке отдельных частей Дербента. Цитадель застроена плотно, но отдельными капитальными зданиями с многочисленными проходами между ними. Верхняя часть города состоит из мелких жилых кварталов причудливой конфигурации с узкими, кривыми улочками. В средней части города кварталы значительно крупнее, улицы шире и прямее. Нижняя часть города не застроена. На самых ранних чертежах XVIII в. она названа старым греческим городом и здесь показаны огороды и сады.
Остановимся подробнее на истории создания в Дербенте в XVIII веке порта. Петр I лично убедился в необходимости создания искусственной гавани в Дербенте. Петр I, прежде чем двигаться дальше на юг, ожидал в Дербенте прибытия судов с припасами для войск . Но прибывшие из Астрахани суда, стоявшие на рейде, были выброшены штормом на прибрежные камни. Это событие отразилось на дальнейшей судьбе восточного похода Петра I.
После занятия города русскими войсками на берегу моря, на месте разобранной деревянной поперечной стены, было создано временное земляное укрепление, остатки которого сохранялись еще в начале XIX в. На обратном пути из Дербента Петр I писал в 1722 г. из Астрахани о необходимости создания в городе постоянного укрепления для гарнизона и гавани «по чертежу». Однако проект не удалось полностью осуществить, успели сделать лишь часть мола на продолжении южной городской стены. Дербент имел хорошо укрепленную цитадель, где вполне можно было бы разместить русский гарнизон.
Петр I, рассматривая Дербент не столько как пограничную крепость, сколько как важный порт на Каспийском море, отдает приказание о строительстве постоянного каменного укрепления в нижней части города на берегу моря. Был составлен проект этого укрепления, утвержденный лично Петром I. Согласно этому проекту в качестве боковых сторон укрепления предполагалось использовать прибрежные части городских стен, за пределы которых выносились каменные бастионы.
Петр внимательно следил за тем, как идут работы по сооружению порта и 23 мая 1724 г. писал: «В Дербенте цитадель сделать к морю и гавань делать». Однако работы эти шли медленно: искусственная гавань так и осталась незаконченной, а строительство каменного укрепления шло такими темпами, что за два года из пяти бастионов успели сделать до половины высоты лишь один — западнее приморских ворот южной стены.
В 1740-х гг. Надир-шах во время своих походов в Дагестан предпринял попытку продолжить начатые Петром I работы по созданию в Дербенте порта. Англичанин Ганвай, служивший у Надир-шаха, сообщает, что в нижней части Дербента живут недавно — Надир-шах построил здесь дворец и устроил несколько улиц, стремясь в районе порта развить торговлю. Однако заселить нижнюю часть города Надир-шаху не удалось. На ее территории в середине XVIII века продолжали пасти скот.