Разгромив в 642 году мощную Сасанидскую державу, арабы вторглись в Закавказье. Внимание Халифата было обращено на важный экономический район — территорию Восточного Кавказа, по которой издавна поддерживались торговые связи Восточной Европы со странами Ближнего Востока. Арабы прекрасно понимали, что узловым пунктом этой важной торговой артерии является Дербент. Кроме того, далекий и таинственный город, который был удостоен чести быть упомянутым в священной книге мусульман Коране, должен был стать «великими вратами уверовавших», опорным пунктом для распространения «истинной веры» дальше на север, т.е. для завоевания новых земель и народов. Идеологи ислама, вложив в уста усопшего к этому времени пророка Мухаммеда, фразу: — «Мусульмане не могут пользоваться спокойствием, пока Баб аль-Абваб в руках неверных», осветили борьбу за этот важный стратегический пункт авторитетом имени самого пророка.
Видимо это и послужило основой легенде, которая повествует, что именно «…со стороны этих ворот, за которыми Искандером Зуль-Карнайном заперт страшный народ Яджудж и Маджудж, придет для мусульман погибель».
Первый поход к Дербенту арабы предприняли в 642 году. Поход возглавил известный арабский полководец Сурака ибн Амр. Несмотря на разгром к тому времени Сасанидской державы, Дербент, все еще управлялся сасанидским наместником Шахрияром, который оказал арабам сильное сопротивление. Однако город вынужден был покориться во много раз превосходящей силе арабов. Но, даже потерпев поражение, Шахрияр не пошел на унизительное повиновение и вел с победителями переговоры довольно независимо. Он заявил им: — «…Я нахожусь между двух врагов. Одни из них хазары, другие русы. Они враги всего мира, особенно арабов. Кроме жителей этих местностей нет других, кто умел бы воевать с ними. Вместо джизьи мы будем воевать».
И арабы вынуждены были пойти на условия Шахрияра. Такая независимость правителя города диктовалась от сознания особого географического положения Дербента и знания им тактики арабов, которые, завоевывая Закавказье, придавали огромное значение важным стратегическим пунктам («проходам», «воротам») и освобождали их жителей от повинностей взамен на обязательство охранять эти «проходы». Это освобождало арабов от необходимости распылять свои силы, оставляя в каждом пункте военные гарнизоны.
Однако подобная тактика в данном случае оказалась мало эффективна, и арабы вскоре потеряли контроль над Дербентом. В 645 году арабы совершают новый поход на Дербент, под руководством Салмана ибн Рабиа. Многие арабские авторы подробно описывают огромные трудности этого похода и сообщают о сорока святых — «шахидах», павших в битве с хазарами и похороненных на северном кладбище «Кырхляр».
О неудачах арабов свидетельствуют сообщения о новых неоднократных походах на Дербент прославленных арабских полководцев. Так, письменные источники сообщают о походе в 647 году под руководством Хабиба бен Маслама, в 650 году «… в поход на Баб аль-Абваб» отправились легендарные Хузейф и Сайд ибн ас-Асса. В 663 году, арабы вновь осаждают Дербент. В 698 году в поход на Дербент возглавил Мухаммад бен Марван. В 685, 706 и 710 годах арабское войско под руководством Маслама трижды появляются у стен Дербента. В 717 году город осаждает Амр ибн Рабия, в 722 году — Абу Убайда Джаррах и т.д.
Все эти сообщения свидетельствуют о том, что, несмотря на настойчивое стремление арабов укрепиться в Дербенте, им это не удавалось в течение длительного времени. Это говорит о мощи Дербента, как крепости, и о военном таланте хазар, владевших в то время городом. Имеются даже сообщения средневековых авторов, о том, что отдельные арабские полководцы, «испугавшись тюрок», снимали осаду города и возвращались назад.
Только после похода в 734 году под руководством Маслама, сына халифа Абд аль-Малика арабам удалось окончательно укрепиться в Дербенте. Ожесточенная война арабов за город, длительные осады, неоднократные штурмы и пожары привели к разрушению фортификаций города. Но Дербент сумел избежать печальной участи многих городов, подвергшихся арабскому нашествию. В большинстве своем они были сравнены с землей, и жизнь в них больше так и не возродилась.
Мощные фортификационные сооружения города почти сто лет выдерживали штурмы арабов. И даже при последнем походе Масламы они были так крепки и неприступны, что арабы не смогли взять город штурмом, и только предательство помогло им войти в город.
Этот эпизод в разных письменных источниках описывается по-разному. В одних сообщается о порче воды в резервуарах города при помощи, пущенной в них по водопроводу крови зарезанных овец, в результате чего терзаемые жаждой защитники оставили город, в других о том, что предатель провел отряд арабов в город ночью, через какие-то тайные ворота, в третьих — по тайному подземному ходу, в четвертых — сам открыл ворота города и т.д. Едино же во всех повествованиях одно — Маслама не смог бы преодолеть мощную оборону города без помощи изменника.